W miejscu Hotelu pod Orłem za czasów bielskiego traktu cesarskiego (koniec XVIIIw.) istniał zajazd noszący nazwę Pod Czarnym Orłem będący przystanią dla wędrownych kupców. Nazwa nawiązywała do czarnego orła Habsburgów, którzy władali ziemią cieszyńską. Właściciel bielskiej fabryki wódek i likierów Jakub Gross w 1876r. kupił zajazd i w 1904r. postawił czteropiętrową neobarokowo-klasycystyczną kamienicę wzorowaną na hotelach wiedeńskich.
Nowy hotel cieszył się znacznym powodzeniem elit odwiedzających Bielsko w tym czasie. Przebywało tu wiele sławnych osób. Znajdująca się w nim, należąca do najładniejszych sal reprezentacyjnych w Polsce, Sala Redutowa, była świadkiem wielu wydarzeń historycznych, a także wystaw malarskich, koncertów, ekskluzywnych bali, pokazów sportowych bielskiego „Sokoła” i walk zapaśniczych m.in. z udziałem Zbyszka Cyganiewicza. W organizowanych balach uczestniczył przyjmowany z honorami ostatni cesarz Austro - Węgier Karol I Habsburg z małżonką Zytą Burbon-Parmeńską. Wielokrotnie przebywał tutaj jako dowódca I Brygady Legionów Polskich Józef Piłsudski uczestnicząc w organizowanych polskich imprezach narodowych.
Tradycją Sali Redutowej pozostały organizowane z wielkim przepychem bale karnawałowe goszczące bielskie elity życia towarzyskiego. W 1938r. w restauracji hotelowej rozegrało się sensacyjne zatrzymanie ówcześnie poszukiwanego listami gończymi brutalnego i bezwzględnego śląskiego bandyty Nikifora Maruszeczki. Maruszeczkę schwytano podczas awantury w lokalu i oddano w ręce policji. Został osądzony na karę śmierci za popełnione morderstwa.
Obecnie hotel zmienił swoją dotychczasową funkcję i spełnia rolę ekslusywnego pasażu handlowego oraz siedziby prywatnych firm.