Polska Średnia Szkoła Handlowa mieści się przy ulicy Szkolnej 5. Została założona w 1904 roku, była pierwszą szkołą średnią, w której językiem wykładowym był polski. Jest to najstarsza kaliska szkoła.
Przez wiele lat zmieniała swoją nazwę i tak: w latach 1904-1906 istniała pod nazwą Polskiej Średniej Szkoły Handlowej, a w latach 1906-1914 Kaliskiej Szkoły Handlowej, natomiast w latach 1917-1918 Ośmioklasowej Wyższej Szkoły Realnej w Kaliszu. Po odzyskaniu niepodległości przez Polskę w 1918 roku nadano szkole imię Tadeusza Kościuszki i od tego momentu nosiła następujące nazwy: w 1918 roku Królestwsko-Polskie Gimnazjum im. Tadeusza Kościuszki w Kaliszu, a następnie w latach 1918-1939 Państwowe Gimnazjum i Liceum im. Tadeusza Kościuszki w Kaliszu.
Działalność szkoły przerwał wybuch II wojny światowej. Po zakończeniu działań wojennych szkoła w latach 1945-1950 działała jako Państwowe Gimnazjum i Liceum im. Tadeusza Kościuszki w Kaliszu, następnie przekształcona w latach 1950-1957 jako Ogólnokształcąca Szkoła Stopnia Podstawowego i Licealnego Towarzystwa Przyjaciół Dzieci, a od 1957 roku do dnia dzisiejszego kształci licealistów jako II Liceum Ogólnokształcące im. Tadeusza Kościuszki w Kaliszu. Na dziedzińcu Liceum stoi pomnik - popiersie Tadeusza Kościuszki odsłonięty w marcu 2008 roku.