Brama została ufundowana przez właściciela Opatowa, kanclerza wielkiego koronnego na dworze króla Zygmunta Starego, Krzysztofa Szydłowieckiego. Jest jedyną pozostałą z czterech bram - niegdyś wznosiły się nad miastem jeszcze: Krakowska, Lubelska i Sandomierska, i wraz z murami obronnymi stanowiły system obronny kupieckiego miasta.
Brama Warszawska zbudowana została z kamienia na planie kwadratu w latach 1520-1530. Obecnie jest to budowla jednokondygnacyjna z drewnianym stropem - pierwotnie była wyższa. Wieńczy ją, stylizowana na renesansową, zrekonstruowana attyka, a w dwóch ścianach znajdują się dwa otwory kluczowe strzelnic. Nad arkadową bramą wjazdową widnieje dobrze zachowany herb rodziny Szydłowieckich - Odrowąż - podtrzymywany przez smoka, a nad nim obraz Matki Bożej zawieszony na bramie przez ks. Szymona Pióro w 1922 r., w rocznicę "cudu nad Wisłą".